À partir de NHL 99 jusqu'à NHL 2001, il y a eu très peu d'améliorations importantes au jeu. NHL 99 pour PlayStation affichait des graphismes à plus haute définition que NHL 98, mais la fréquence d'images et les commandes qui ne répondaient pas (en particulier dans les modes à 2 joueurs et plus) entravaient sa jouabilité. Les ligues en ligne du jeu sont également devenues plus organisées. Daryl Reaugh a quitté la série en tant que commentateur après NHL 99. Dans la version Nintendo 64 de NHL 99, la licence officielle NHL et NHLPA avec toutes les équipes et tous les joueurs est représentée, y compris l'équipe d'expansion des Nashville Predators. Il a une résolution moyenne-élevée à 30 FP, un support rumble-pack et un mode quatre joueurs. Le commentaire est fait par Bill Clement d'ESPN. (Source : Wikipédia)
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