Portrait éclectique d'un véritable crasseux, Jimmywork retrace l'histoire de Jimmy, qui à l'aube de ses 50 ans se retrouve à un carrefour de sa vie. Ivrogne professionnel et magouilleur à ses heures, pour lui c'est maintenant ou jamais, il veut se sortir de cette médiocre existence. Se faisant passer pour un grand producteur américain, il élabore une campagne publicitaire pour promouvoir un rodéo du nord du Québec. Le récit se développe initialement dans le quartier du Mile-End à Montréal pour ensuite nous transporter au coeur du Far-Est québécois dans un road movie frénétique. Le cinéaste Simon Sauvé documente la démarche créative de Jimmy mais une suite d'imprévus transformera le film en making-of d'un crime.
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